Bob Harris (Murray) là một diễn viên Mỹ hết thời, đi đến Tokyo để quay một đoạn phim quảng cáo cho hãng rượu Suntory với thù lao là 2 triệu đô la. Charlotte (Johansson) là một cô sinh viên vừa ra trường, bị bỏ lại ở khách sạn bởi chồng cô, John (Ribisi), một nhiếp ảnh gia chuyên chụp người nổi tiếng trong một chuyến công tác ở Tokyo. Charlotte lo lắng về tương lai của cuộc hôn nhân với chồng cô, người mà thích những người mẫu chân dài, đặc biệt là một nữ diễn viên trẻ đẹp người Mỹ Kelly (Faris) hơn là vợ mình. Cũng vào thời điểm đó, Bob nhận ra rằng cuộc hôn nhân 25 năm của mình đã đang đi tới đà mệt mỏi, không còn mặn nồng và bản thân Bob cũng đang trong giai đoạn khủng hoảng trung niên.

Một đêm, sau khi chụp ảnh, Bob trở lại quầy bar. Charlotte, đang ngồi với John và bạn bè cô ấy, nhận ra Bob và gọi người phục vụ đưa cốc đậu phộng ở bàn cô ấy cho Bob. Và rồi kể từ đó, Charlotte và Bob đêm nào cũng gặp nhau, một cuộc gặp gỡ ngắn ngủi, cho tới khi Charlotte đề nghị Bob tới gặp một vài người bạn ở Tokyo của cô ấy. Bob đồng ý và sau đó tới phòng khách sạn của Charlotte, mặc một bộ quần áo được thiết kế cho thế hệ trẻ. Cả hai hình thành một tình bạn và liên kết lại bằng những cuộc tham quan của họ ở Tokyo trong khi trải nghiệm sự khác nhau giữa văn hóa Nhật Bản và Hoa Kỳ và giữa hai thế hệ của họ: một già một trẻ.

Vào đêm áp chót cách ngày Bob phải rời đi một ngày, Bob bị thu hút bởi một ca sĩ trong khách sạn. Sáng hôm sau, ông thức dậy và thấy người phụ nữ, có lẽ hai người đã ngủ với nhau. Charlotte tới phòng khách sạn của Bob để đi ăn sáng, nhưng rồi chỉ gặp người phụ nữ kia, dẫn tới một cuộc cãi vã đầy căng thẳng vào bữa trưa. Đêm đó, chuông khách sạn báo cháy, mọi người được sơ tản ra khỏi tòa nhà, Bob và Charlotte làm lành và nói rằng họ sẽ nhớ nhau thế nào khi họ lại đến gặp gỡ nhau ở quầy bar khách sạn trong một chuyến đi khác.

Sáng hôm sau, Bob khởi hành trở về lại Hoa Kỳ. Ông nói với Charlotte lời chào tạm biệt ở sảnh, ngắn ngủi trước khi làm thủ tục rời khách sạn và buồn bã nhìn cô ấy bị che khuất bởi cánh cửa thang máy. Trong khi đang ở trên một chiếc taxi để lên đường tới phi trường, Bob nhìn thấy Charlotte trên một con phố đông đúc, ông liền bước xuống xe, đi lại tới chỗ cô. Bob ôm chầm lấy Charlotte và thì thầm vào tai cô (thực chất khán giả không thể nghe được) - lúc này khuôn mặt Charlotte đẫm lệ. Cả hai cùng hôn nhau, chào tạm biệt và Bob lại tiếp tục lên đường trở về.